Acetat-Definition in der Chemie

Wichtig für den Stoffwechsel, kann aber einen Kater verursachen

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„Acetat“ bezieht sich auf das Acetat Anion und das Acetat Ester funktionelle Gruppe . Das Acetatanion wird aus Essigsäure gebildet und hat die chemische Formel CH₃GURREN^-. Das Acetatanion wird in Formeln üblicherweise als OAc abgekürzt. Beispielsweise wird Natriumacetat als NaOAc und Essigsäure als HOAc abgekürzt. Die Acetatestergruppe verbindet eine funktionelle Gruppe mit der letzten Sauerstoff Atom des Acetatanions. Die allgemeine Formel für die Acetatestergruppe ist CH₃COO-R.

SCHLUSSELERKENNTNISSE: Acetat

• Das Wort 'Acetat' bezieht sich auf das Acetatanion, die funktionelle Acetatgruppe und auf Verbindungen, die das Acetatanion enthalten.
• Die chemische Formel für das Acetatanion ist C2H3O2-.
• Die einfachste Verbindung, die mit Acetat hergestellt wird, ist Hydrogenacetat oder Ethanoat, das am häufigsten als Essigsäure bezeichnet wird.
• Acetat in Form von Acetyl-CoA wird im Stoffwechsel zur Gewinnung chemischer Energie verwendet. Zu viel Acetat im Blutkreislauf kann jedoch zu einer Akkumulation von Adenosin führen, was Katersymptome verursacht.

Essigsäure und Acetate

Wenn sich das negativ geladene Acetatanion mit einem positiv geladenen verbindet Kation , die resultierende Verbindung wird als Acetat bezeichnet. Die einfachste dieser Verbindungen ist Wasserstoffacetat, das allgemein als Wasserstoffacetat bezeichnet wird Essigsäure . Der systematische Name von Essigsäure ist Ethanoat, aber der Name Essigsäure wird von der IUPAC bevorzugt. Andere wichtige Acetate sind Bleiacetat (bzw Bleizucker ), Chrom(II)acetat und Aluminiumacetat. Die meisten Übergangsmetallacetate sind farblose Salze, die in Wasser gut löslich sind. Früher wurde Bleiacetat als (giftiger) Süßstoff verwendet. Aluminiumacetat wird zum Färben verwendet. Kaliumacetat ist ein Diuretikum.

Die meiste Essigsäure, die von der chemischen Industrie produziert wird, wird zur Herstellung von Acetaten verwendet. Acetate wiederum werden hauptsächlich zur Herstellung von Polymeren verwendet. Fast die Hälfte der Essigsäureproduktion geht in die Herstellung von Vinylacetat, das zur Herstellung von Polyvinylalkohol, einem Bestandteil von Farben, verwendet wird. Ein weiterer Teil der Essigsäure wird zur Herstellung von Celluloseacetat verwendet, aus dem Fasern für die Textilindustrie und Acetatscheiben in der Audioindustrie hergestellt werden. In der Biologie kommen Acetate natürlicherweise zur Verwendung bei der Biosynthese komplexerer organischer Moleküle vor. Zum Beispiel zwei Kohlenstoffe von Acetat an a binden Fettsäure erzeugt einen komplexeren Kohlenwasserstoff.

Acetatsalze und Acetatester

Da Acetatsalze ionisch sind, neigen sie dazu, sich gut in Wasser aufzulösen. Eine der einfachsten Formen von Acetat, die Sie zu Hause zubereiten können, ist Natriumacetat , das auch als 'heißes Eis' bekannt ist. Natriumacetat wird hergestellt, indem Essig (verdünnte Essigsäure) und Backpulver (Natriumbicarbonat) gemischt und das überschüssige Wasser verdampft wird.

Während Acetatsalze typischerweise weiße, lösliche Pulver sind, sind Acetatester typischerweise als lipophile, oft flüchtige Flüssigkeiten erhältlich. Acetatester haben die allgemeine chemische Formel CH₃CO_zweiR, worin R eine Organylgruppe ist. Acetatester sind typischerweise kostengünstig, weisen eine geringe Toxizität auf und haben oft einen süßen Geruch.

Acetat-Biochemie

Methanogene Archaeen produzieren Methan über eine Disproportionierungsreaktion der Fermentation:

CH₃GURREN^-+H⁺→ CH₄+ CO_zwei

Bei dieser Reaktion wird ein einzelnes Elektron vom Carbonyl der Carboxylgruppe auf die Methylgruppe übertragen, wodurch Methangas und Kohlendioxidgas freigesetzt werden.

Bei Tieren wird Acetat am häufigsten in Form von Acetyl-Coenzym A verwendet. Acetyl-Coenzym A oder Acetyl-CoA ist wichtig für den Lipid-, Protein- und Kohlenhydratstoffwechsel. Es liefert die Acetylgruppe an die Zitronensäurezyklus für die Oxidation, die zur Energiegewinnung führt.

Es wird angenommen, dass Acetat Kater durch Alkoholkonsum verursacht oder zumindest dazu beiträgt. Wenn Alkohol in Säugetieren metabolisiert wird, führen erhöhte Acetatspiegel im Serum zu einer Akkumulation von Adenosin im Gehirn und anderen Geweben. Bei Ratten wurde gezeigt, dass Koffein das nozizeptive Verhalten als Reaktion auf Adenosin reduziert. Also beim Kaffeetrinken nach Alkoholkonsumkann die Nüchternheit nicht erhöheneiner Person (oder Ratte) kann es die Wahrscheinlichkeit verringern, einen Kater zu bekommen.

Ressourcen und weiterführende Literatur

• Cheung, Hosea, et al. Essigsäure . Ullmanns Enzyklopädie der industriellen Chemie , 15. Juni 2000.
• Holme, Bob. Ist Kaffee das wahre Heilmittel für einen Kater? Neuer Wissenschaftler , 11. Januar 2011.
• März, Jerry. Fortgeschrittene organische Chemie: Reaktionen, Mechanismen und Struktur . 4. Aufl., Wiley, 1992.
• Nelson, David Lee und Michael M. Cox. Lehninger Prinzipien der Biochemie . 3. Aufl., Worth, 2000.
• Vogels, G. D., et al. Biochemie der Methanproduktion. Biologie anaerober Mikroorganismen , herausgegeben von Alexander J. B. Zehnder, 99. Ausgabe, Wiley, 1988, S. 707–770.